Mr. Kaiden legutóbb a Twitternél dolgozott, ahol 2015 júniusa és 2022 novembere között számviteli igazgatóként tevékenykedett, segítve a méretezés, az üzleti modell átalakítása és a nemzetközi terjeszkedés időszakát. 1989-től 2015 májusáig Mr. Kaiden számos szerepet töltött be a Deloitte & Touche LLP-nél, egy nemzeti könyvvizsgáló cégnél, köztük 2000 és 2015 májusa között könyvvizsgálói partnerként. Amellett, hogy a Deloitte-nál nagy állami vállalatoknál vezetett könyvvizsgálói számlákat, ő is betöltötte a feladatait. jelentős operatív szerepeket töltött be, és az Audit vezérigazgatójának kabinetfőnökeként dolgozott. Mr. Kaiden 2022 januárja óta az Away utazási életmód márka igazgatótanácsának tagja.
Mr. Kaiden okleveles könyvvizsgáló, és a Hamilton College-ban BA diplomát szerzett politikatudományból, a Hartfordi Egyetemen MS diplomát professzionális számvitelből, valamint MBA fokozatot a Pennsylvaniai Egyetem Wharton School of Businessén.